Le prime viti furono piantate a Stellenbosch nel 1679, diciassette anni dopo che il vigneto sperimentale di Jan van Riebeeck a Cape Town dimostrò che i suoli calcarei e il clima mediterraneo della regione potevano sostenere la viticoltura europea.
Il governatore Simon van der Stel concesse ai coloni terreni lungo la valle del fiume Eerste e, entro il 1685, i rifugiati ugonotti francesi introdussero le talee del Rodano e di Bordeaux che avrebbero definito il vino sudafricano per tre secoli. Oggi le Stellenbosch Wine Routes rappresentano oltre trecento tenute in un raggio di novanta chilometri, rendendo questa la regione vinicola più antica e produttiva dell'emisfero australe.
Il percorso tra Cape Town e Stellenbosch segue i corridoi della N2 e della R310 attraverso le pianure costiere di False Bay prima di salire nel bacino dell'Helderberg, dove il Cabernet Sauvignon e lo Shiraz prosperano sui pendii di granito a un'altitudine tra i quattrocento e i seicento metri. L'architettura delle tenute riflette gli stili coloniali olandese del Capo, georgiano e vittoriano: facciate bianche a timpano incorniciate da viali di querce piantati nel XVIII secolo, alcuni dei quali ora protetti come monumenti nazionali. Le sale degustazione occupano cantine restaurate con spessi muri in pietra e travi in legno giallo, i cui interni sono raffreddati da una ventilazione naturale progettata prima della refrigerazione. Un tour del vino da Cape Town a Stellenbosch include solitamente da tre a cinque tenute, ognuna specializzata in cultivar distinte: Vergelegen per i blend bianchi, Rust en Vrede per i vitigni rossi di Bordeaux, Tokara per i vini spumanti Méthode Cap Classique.
Gli sforzi di conservazione dal 2004 hanno reintrodotto la vegetazione fynbos indigena tra i blocchi di vigneti, sostenendo le nettarinie del Capo e le specie di protea che erano diminuite sotto l'espansione della monocoltura. L'ufficio delle Stellenbosch Wine Routes coordina le certificazioni di viticoltura sostenibile e gli audit sulla biodiversità in tutte le tenute associate, bilanciando la produzione commerciale con il ripristino ecologico. La maggior parte dei tour parte da Cape Town tra le nove e le dieci del mattino, consentendo tempo per degustazioni in botte, tour delle cantine e pranzi in abbinamento prima del trasferimento di ritorno. Il percorso è operativo tutto l'anno, sebbene la stagione della vendemmia da febbraio ad aprile offra dimostrazioni di fermentazione e la partecipazione alla pigiatura dell'uva, non disponibili in altri mesi.
Franschhoek, a venti chilometri a est tramite la R45, estende l'esperienza vinicola con siti del patrimonio ugonotto e il Wine Tram, un tram storico ristrutturato che collega otto tenute lungo un percorso ad anello. Paarl, a nord, è nota per i vini fortificati da dessert e le distillerie di brandy ospitate in magazzini vittoriani. Stellenbosch rimane il centro accademico e commerciale, sede della facoltà di viticoltura dell'Università di Stellenbosch e dell'annuale Stellenbosch Wine Festival ogni febbraio, che attira trentamila visitatori per aste in botte e presentazioni di nuove annate.
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